假期结束后，简开端申请去牛津、剑桥大学读书，成果是：这两所闻名的大学都对她关上了大门。此时的简已经被高考折磨得很痛苦了，更让她难过的是，在简六岁的时候，她的父亲就但愿她长大后能以优良的成绩考入剑桥大学，她感觉本身孤负了父亲的希冀。就在简备受折磨的时候，她的校长真特密斯对她说：“没有成为剑桥的门生不是热诚的事情，那些没被剑桥登科的女生在我眼里比被剑桥登科的男生要聪明很多。”
简想要在夏末去西班牙旅游，她要找份事情挣钱，她去了职业中介找事情，找到了在银行做总机接线员的事情，她还做了很多事情，这是后话。
斯蒂芬却不肯意让简朴独坐火车回家，无法，简坐在副驾驶的坐位上，她内心有种惊骇感，因为斯蒂芬像他父亲一样猖獗地开车。简坐着斯蒂芬开的“碰碰车”，一起摇扭捏摆地回到了家。从那刻起，简做出了决定：今后插手舞会，再也不会坐他的车了。
有一天，简的教员没来上课，遵循黉舍的规定，一年级的教员没来上课，一年级门生必须和高年级的门生在一起上课。因而，就在那天，简见到了霍金，他们却没有说过一句话，也没有打过号召。厥后，霍金转学了。
回想这段旧事，简在回想录里如许写道：“我常常流着泪回到伦敦，而斯蒂芬大抵也感觉我的呈现不过是在他痛苦的伤口上撒盐。他很少外露情感，也躲避有关他病情的话题。因为惊骇伤害他，我试图凭直觉感知他的内心，而不逼迫他说出来，因而不知不觉地，我们之间变得沉默寡言，久而久之变得难以忍耐。”
听完这些话，简惊呆了，她做梦都没想到，斯蒂芬竟然得了绝症，如许年青的生命，竟然要面对灭亡。
戴安娜说道：“阿谁低头走路，脚步奇特的男孩是斯蒂芬·霍金，我和他有过约会。”
厥后，他们的约会都是在歌剧院，斯蒂芬能买到很多歌剧票，他来伦敦的次数越来越多，偶然候是来插手研讨会或看牙医。简也会拿出时候，去剑桥大学看望斯蒂芬。但是，因为斯蒂芬的身材有病，两人的来往不是很顺利，面对将来，当时候还没有成名的斯蒂芬感觉一片乌黑。他们之间的干系开端变得严峻起来。
对于这段经历，简在她的自传《飞向无穷》的第一部分第一个章节做了详细的描述：“20世纪50年代初，七岁的我进入圣奥尔本斯女子黉舍上一年级。隔壁班里有个留着疏松金棕色头发的男孩，他老是坐在靠墙的坐位上。那所黉舍也招收男生，我的哥哥克里斯多夫就在初中部上学。我们教员不在的时候，低年级的门生就要和高年级的门生挤在一个课堂里听课。只要这个时候，我才会看到这个男孩。”
简回到家，她在内心一向牵挂着斯蒂芬，她的苦衷瞒不过母亲，母亲晓得简喜好斯蒂芬，简的母亲是个教徒，她对女儿说：“你为甚么不为他祷告呢？或许会管用的。”
厥后，简在出版的自传里，表达了对斯蒂芬导师丹尼斯的感激之情，是导师在他们到处流浪的时候帮忙了他们，简说：“他帮我们联络到了彼得学院的一名学者，他正想把从学院租来的屋子转租出去。那座屋子没装备家具，但是我们随时都能搬出来，并且位置极佳，就坐落在小圣玛丽路上，那是剑桥最陈腐也是最为风景如画的一条路。”
这时候，扼要分开家――她想去伦敦开端属于她的新糊口。在伦敦，简插手了很多交际活动，赏识音乐会、去剧院看戏及芭蕾舞演出，繁忙的糊口让她临时健忘了斯蒂芬。1963年的11月，简收到斯蒂芬的动静，他要来伦敦了。他的牙齿呈现了题目，想找个牙医看牙。斯蒂芬问简，愿不肯意和他一起去看歌剧。